Суть проблеммы: Session равно null в HttpHandler. После непродолжительных изысканий оказалось, что в зависимости от нужд, сесию можно сделать видимой полностью, или "только для чтения", унаследовав класс своего хэндлера от одного из интерфейсов, соответственно: IReadOnlySessionState или IRequiresSessionState
public class ConciergeImageHttpHandler : IHttpHandler, IReadOnlySessionState
{}
{}
